La vieja Trova Con una actitud romántica y apasionada de asumir la vida, Sindo Garay, uno de sus más elogiados exponentes, les describió en su tonada La Alondra: «igual que los antiguos, errantes trovadores,/ yo busco por el mundo un ser a quien amar».
Santiago de Cuba, es el sitio de origen de este ambiente trovadoresco afianzado en el enraizamiento de las costumbres de la serenata y el acompañamiento de la guitarra. En la medida que se le fueron incorporando ciertos ritmos cubanos, estas canciones se hicieron más nacionales. El tema del amor por la mujer se jerarquizó y en algunos casos esta característica asumió rasgos peculiares al vincular la adoración femenina con el sentimiento patriótico, resaltado con alusiones al paisaje y la naturaleza cubanos. Al abarcar este ámbito trovadoresco los últimos años del colonialismo español y la primera etapa republicana, a estos temas se le añadió el de la crítica dura hacia este nuevo período en la historia del país. En esta manera de decir destacó el trovador Pepe Sánchez, precursor y maestro de este movimiento. Sus creaciones se vieron dignamente superadas por una sucesiva generación de músicos como Sindo Garay, autor de melodías de gran lirismo como «Perla marina» o «La tarde». A este grupo pertenecen también Manuel Corona, Eusebio Delfín y María Teresa Vera. Miguel Matamoros, ese gran demiurgo que dio a Cuba uno de sus himnos musicales, «El son de la loma», adoptó la manera trovadoresca de interpretar los ritmos bailables. Su «Lágrimas negras», popularizada desde el Trío Matamoros, recibe hoy día el aplauso de sus admiradores y la reverencia de otros intérpretes.
En los años 40, empieza a aparecer una nueva manera de interpretar las canciones. Este grupo, específicamente situado en la capital se autodenominó «filin» (castellanización del inglés feeling, sentimiento). Con la fiel guitarra, mayor elaboración en las melodías, acordes disonantes en la armonía, mejor margen de improvisación que en el son, la tendencia a la declamación de algunos versos, y un aire más pausado e intimista en el decir, este movimiento sentó cátedra en la música cubana. A él pertenecen Marta Valdés, José A. Méndez y César Portillo de la Luz.

La nueva Trova En los años 60 una nueva hornada de músicos fundó todo un estilo de cantar y de entender los sentimientos y pasiones humanos, con un leguaje familiar. Se inicia así un puente musical que, integrado por reconocidos autores como Pablo Milanés, Teresita Fernández y Juan Formell (director de la agrupación Van Van), dieron paso a una manera de decir a la que se le denominará posteriormente nueva canción. En esta década sobresale la compositora Marta Valdés, interesada por traspasar los límites del «filin», sin descuidar la calidad musical y poética de los textos. Igualmente comienza a hacerse escuchar la cantautora Teresita Fernández. Cuando triunfa la Revolución en 1959, un adolescente de 16 años, Pablo Milanés, interpretaba rancheras y boleros. En la búsqueda de una identidad personal integra varias agrupaciones vocales como el Cuarteto del Rey y Los Bucaneros. Paralelamente adquiría estatura otro joven, Silvio Rodríguez. Las primeras canciones, son el resultado de su interés por el rock, el bolero y el calipso. El gusto por la poesía y el estudio de sus contemporáneos llega a reflejarse en sus creaciones. A este primer grupo se suman Vicente Feliú y Noel Nicola. En 1969 el término de Nueva Trova aún no se perfilaba, aunque se les reconocía como trovadores de una tercera generación. Surge el grupo Experimentación Sonora del ICAIC con la dirección Leo Brower, donde se agrupan Silvio, Pablo, Noel Nicola, y otros creadores. Con el apoyo de La Casa de las Américas, finalmente quedó consolidado el movimiento. Según Silvio, Nueva Trova no es la canción política, sino el resultado de una tradición trovadoresca que existe en Cuba y que, producto de las circunstancias tomó entre sus temáticas a la Revolución, pero se mantiene bien ligada a la canción en general. El certero flechazo que cautivó a Silvio, Pablo y Noel, se ha visto acompañado con los años por trovadores jóvenes que se han incorporado a este movimiento. Carlos Varela, David Torrens, Gema y Pavel, Amaury Gutiérrez, y muchos otros también integran una larga lista.